Durante la Guerra de los Cien Años entre Francia e Inglaterra (1337 – 1453)
Carlos II de Navarra, también conocido como Carlos el Malo, inicialmente prometió su lealtad a los franceses.
Sin embargo, no era un hombre de honor. En 1354, cuando la marea de la guerra parecía favorecer a los ingleses, traicionó a sus aliados franceses y apoyó a los ingleses.
Cuando el rey de Francia fue capturado en 1356, volvió al lado francés con la esperanza de asegurar más territorio en Francia.
En 1361, cuando Juan II, el rey francés, escapó del cautiverio, cambió de vuelta al lado inglés.
Luego, cuando Juan II murió en 1364, vio la oportunidad de ganar más poder en Francia, por lo que volvió a cambiar al lado francés.
En 1371 volvió a cambiar de bando para apoyar a los ingleses.
Su comportamiento oportunista y el cambio constante de lealtades resultó contraproducente y provocó que tanto los ingleses como los franceses desconfiaran de él. Y también sus propios súbditos en Navarra.
Al final, sus muchas tramas y esquemas no resultaron rentables, ya que perdió la mayor parte de su territorio. Y cuando pidió ayuda a los ingleses, sus aliados en ese momento, invadieron y se apoderaron de algunas de sus tierras.
Sin relación con sus planes, murió en un accidente de una manera bastante horrible.

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